Su historia comienza a mitad de la década de 1940, en la sastrería de Elena Trellisó. Sus primeras reglas se aprueban el 26 de abril de 1947.

 Curiosamente fueron los cofrades de la Expiración los que dieron a la Dolorosa de San Francisco la nueva advocación de María Santísima de las Penas, ya que la tuvieron como titular entre 1944 y 1946. Parece ser que una de las primeras procesiones con la Virgen de las Penas tuvo lugar en 1945, acompañando al Cristo de la Expiración en el mismo paso. Entre 1947 y 1948 protagoniza junto a Jesús Nazareno el tradicional Encuentro. Pero hasta 1949, con hermandad propia plenamente constituida, no realiza la que debemos considerar primera salida penitencial de su cofradía, figurando en el primer paso el Crucificado de la Humildad (Perdón) y en el segundo la Virgen que, en atención a la vinculación de la joven hermandad con el Arma de Aviación, añadió la advocación de Loreto a su nombre.

En 1961 se incorpora la imagen del Señor de la Humildad y Paciencia, constituyéndose en 1968 la primera cuadrilla de costaleros voluntarios del Cristo, la mayoría de ellos estudiantes del Colegio San Agustín.